Terpene 101 - CSC Pirna e.V.

Definition:

Terpene sind eine große und heterogene Gruppe von Kohlenwasserstoffen, deren gemeinsames Merkmal ein Grundgerüst auf Isopren-Einheiten (2-Methylbuta-1,3-dien) ist. Davon abgewandelte Moleküle werden als Terpenoide bezeichnet. (DocCheck)

Untergruppen:

Eigenschaften:

Monoterpene bestehen aus zwei Isopren-Einheiten und werden auch als „leichte“ Aromen beschrieben
Sesquiterpene bestehen aus drei Isopren-Einheiten, gelten als „schwere“ Aromen
Sie sind gut fettlöslich, in Wasser kaum löslich
Sie können von geruchsneutral bis hocharomatisch sein, werden auch als wohlschmeckende Öle bezeichnet, welche auch von der Cannabis-Pflanze produziert werden, neben den Cannabinoiden THC und CBD
Terpene werden weiter erforscht, da sie für mögliche gesundheitliche Vorteile sorgen können, es gibt eine Vielzahl an Terpenen, welche überall in der Natur vorkommen

Funktion in der Natur:

Als Duftstoffe locken sie Insekten an, damit diese die Pflanze bestäuben, aber sie können auch dazu dienen räuberische Insekten und Fressfeinde fernzuhalten
Sie schützen die Pflanzen vor Änderungen der Temperatur, wenn die Temperatur steigt, werden mehr Terpene produziert, welche verdampfen und so die Pflanze kühlen können

Entourage-Effekt (1):

Pharmakologische Synergie zwischen Cannabinoiden und anderen Bestandteilen von Cannabis

Beispiel eines Medikaments bezüglich Nutzens von Terpenen:

Wie kann die Wirkweise von Terpenen erklärt werden?

Es kann als eine Art Placebo-Effekt beschrieben werden, welcher partiell über das Endocannabinoid-System wirkt
Das Terpen ß-Caryophyllene bindet am CB-2 Rezeptor, welches ein plausibler Mechanismus für die Interaktion von Cannabinoiden sein kann (kann ein guter Ausgangspunkt für die zukünftige Forschung sein), ß-Caryophyllene ist eins der am wenigsten variablen Terpene, ß-Caryophyllene kann daher nicht die Ursache erklären, warum Strains so unterschiedliche Wirkungen haben (3)

(ß-) Myrcen

(4)

Systematische Namen: 7-Methyl-3methylen-1,6-octadien
Summenformel: C10H16
Molekulargewicht: 136.2 Da, Siedepunkt: 167°C
am häufigsten vorkommendes Terpendaher kein
Acyclisches Monoterpen (keine Ringstruktur, kein Sauerstoff Atom, Terpenoide enthalten ein Sauerstoff-Atom oder unterscheiden sich in Ringstruktur)
Erdig, würziges Pfefferaroma, frischer Hopfenduft, leicht süßliches Aroma typisch für Cannabis

(Quelle: Youtube, The Cannabis Doc, the most common Terpene in Cannabis)

Übrigens: Hopfen gehört zur gleichen Familie wie Cannabis, den Cannabinaceae
Enthält ein Cannabis-Strain mehr als 0,5% Myrcen, dann wird er zu „Indica“ gezählt, wenn weniger als 0,5% Myrcen, dann ist es ein „Hybrid“ oder „Sativa“-Strain

Vorkommen:

Neben den unten aufgeführten, kommt Myrcen auch in Zitrusfrüchten vor, oder auch in Hopfen oder Mango
In der Natur u.a. z.B.: Pheromon des Borkenkäfers, das Insekten anzieht

Wirkung:

Möglicher Nutzen: schmerzlindernd, entzündungshemmend
In Kombination mit THC wirkt Myrcen sedierend
Wahrscheinlich verantwortlich für das sogenannte „Couchlock“-Gefühl
Blockt Entzündungen via PGE-2, analgetischer Effekt kann mit Naloxon aufgehoben werden (zeigt, dass es einen opioid-ähnlichen Mechanismus haben könnte, ?alpha2-adrenerg-Rezeptor involviert?), Muskel relaxierend, hypnotisch, blockt hepatische Karzinogenese durch Aflatoxin (5)
Anti-inflammatorisch (Inhibition von inflammatorischen Effekten von: LPS, g-IFN, IL-2)
Gastroprotektiv, antikonvulsiv
Verlängert Schlafzeit in Tierversuchen
Antioxidative Wirkung in Neuronen und Chondrozyten
Antimikrobiell
(Eventuell hilft Myrcen dabei, dass Cannabinoide die Bluthirnschranke überqueren, wobei das nur in Versuchen mit Mäusen nachgewiesen werden konnte)

Vorteile:

Geringe Anzahl an Nebenwirkungen
Ausnutzung der sedierenden Wirkung (Einnahme am Ende des Tages oder vor dem Schlafen gehen, kann schlafanstoßend wirken bei Einschlafproblemen)
Produkte mit hohem CBD-Gehalt, aber niedrigem THC-Gehalt, können trotzdem eine sedierende Wirkung haben, durch Myrcen
In der Landwirtschaft können Terpene enthalten in ätherischen Ölen Infektionen bei Tieren entgegenwirken, der Einsatz von Antibiotika kann dadurch reduziert werden
eventuell auch hilfreich bei Osteoarthritis wegen antioxidativer Wirkung in Chondrozyten

Krankheiten, bei denen Myrcen vorteilhafte Wirkungen zeigen kann:

Welche Cannabis-Strains enthalten besonders viel Myrcen?

Enzyme, welche nur ß-Myrcen produzieren (GPP ist Substrat):

Elektronenmikroskopisches Bild von glandulären Trichomen, Strain: Finola (6)

Quellen:

British Journal of Pharmacology, Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects, Ethan B. Russo, Januar 2010
Frontiers, Review Article, Chemotherapeutic properties and side-effects associated with the clinical practice of terpene alkaloids: Paclitaxel, Docetaxel, and Cabazitaxel, M. Sousa-Pimenta et al., Mai 2023
J. Gertsch, et al., Beta-caryophyllene is a dietary cannabinoid, Proc. Natl. Acad. Sci.U. S. A. 105 (2008) 9099–9104.
Plos, Research Article, Terpene synthases from Cannabis sativa, J. K. Booth et al., März 2017
Lorenzetti et al (1991), Rao et al. (1990), do Vale et al. (2002), de Oliveira et al. (1997)
Plant Science, Terpenes in Cannabis sativa, From plant to gemone to humans, J. K. Booth, J. Bohlmann, 2019, S.68

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